En 1992, l’actrice découvre la comédie. Elle tourne aux côtés d’Eddie Murphy dans le long-métrage Boomerang. Elle travaille par la suite sur l’adaptation cinématographique de The Flintsones. Puis, s’ajoutent à son parcours quelques films qui n’auront que peu d’impact sur sa carrière.
En 1999, le film Introducing Dorothy Dandridge, tourné pour la télévision, parvient à convaincre les gens de l’industrie de son immense potentiel. Cette prestation lui vaut des nominations aux Emmy et aux Golden Globe.
Malheureusement, elle éprouve des ennuis avec la justice alors qu’en février 2000, elle est accusée de délit de fuite après avoir brûlé un feu rouge et percuté une voiture. Elle répond de ses actes devant la cour en avril de la même année. Heureusement pour elle, les feux des projecteurs se braquent sur ses films plutôt que sa vie privée. L’incident a peu d’impact sur sa vie professionnelle.
La même année, elle participe à l’adaptation de The X-Men. Cette superproduction met aussi en vedette, Ian McKellen, Hugh Jackman, Famke Janssen et Anna Paquin. Le succès au box-office est gigantesque.
La consécration de sa carrière survient avec le film Monster’s Ball. Dans cette comédie romantique du réalisateur Marc Forster, le personnage interprété par la comédienne est aux prises avec un policier raciste, joué par Billy Bob Thornton. Ce rôle lui vaut l’Oscar de la meilleure actrice. Pour la première fois de l’histoire, une afro-américaine mérite cette distinction. Après cette récompense, elle enchaîne les productions à gros budgets.
En 2000, Halle Berry obtient finalement le divorce d’avec Eric Benet. Le couple, marié depuis trois ans, s’est séparé en octobre 2003. Il s'agit du second divorce pour l'actrice, qui a été mariée dans le passé au joueur de baseball David Justice.
Malgré le fait que ses films disposent de budgets colossaux, le succès n’est pas toujours au rendez-vous. En 2002, elle devient une Bond Girl dans Die Another Day. Le film connaît un énorme succès mondial. L'année suivant, elle goûte une nouvelle fois au succès avec la suite du film X-Men, X2. Son film Catwoman (2004) est cependant consacré bide de l’année lors de la remise des Razzie Awards en février 2005.
En 2005, l'actrice prête sa voix au personnage de Cappy dans la comédie d'animation Robots qui connaît un grand succès au box-office.
En 2006, on la voit reprendre son rôle de Storm dans le troisième volet de la franchise X-Men, qui s'intitule X-Men: The Last Stand. Son personnage occupe un rôle plus important dans la superproduction que lors des deux premiers volets. Le film est un énorme succès au box-office dès sa parution. À la même période, l'actrice fréquente le mannequin montréalais Gabriel Aubry. Halle parle de plus en plus d'avoir un bébé.
À l’automne 2006, la jeune femme de 40 ans a signé une entente pour jouer dans le film Class Act, produit par DreamWork Pictures. Halle y incarnera une professeure qui prend le défi de devenir candidate au Congrès lors des élections de 2000. Cette mère célibataire finit par perdre. Le tournage devrait commencer en mai ou juin 2007.
